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fenoli

I fenoli sono sostanze derivate dagli idrocarburi aromatici per la sostituzione di uno o più atomi di idrogeno con gruppi ossidrile -OH. Capostipite di questa classe, da cui prende anche il nome, è il fenolo, di formula C6H5OH, in cui un atomo di idrogeno del benzene è sostituito da un gruppo -OH. Come gli alcoli sono ossidabili; in particolare si comportano come alcoli alifatici terziari, in quanto per ossidazione la molecola viene spesso completamente degradata. A differenza degli alcoli sono però acidi: l’anione che si forma per perdita dell’idrogeno del gruppo -OH è particolarmente stabile, dato che la risonanza disperde la carica elettrica negativa su tutto l’anello aromatico. La presenza di gruppi elettron-attrattori migliora l’effetto di dispersione della carica aumentando l’acidità del composto. Analogamente, gruppi elettron-repulsori rendono invece più difficile disperdere la carica negativa e quindi diminuiscono l’acidità. I fenoli subiscono facilmente reazioni di sostituzione elettrofila nelle posizioni orto e para.

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